黑帮大佬和我的365五天当代“大厂女孩”吴秀雅（李庚希 饰）早与高中同学史野（魏大勋 饰）结下关于“脱口秀”的缘分。多年之后，吴秀雅看似有着稳定的事业和上进的男友（王皓 饰），但她对自己的人生并不满意，自己的一切都是在别人的安排下按部就班地进行，削足适履，习惯了遇事迁就别人的“讨好”生活。机缘巧合之下，吴秀雅重新遇到史野，正式接触到了脱口秀，于是她找到了可以直率表达自我的舞台，开始不断追逐热爱、勇敢蜕变、重新活出自我的故事